2002年の日刊新聞としてのスタートから今年で20周年【TOKYO HEADLINE 20th HISTORY】

2011

　3月7日に500号。
　その4日後に東日本大震災が発生。その後、長く続いた自粛ムードの中、広告が激減。会社存続の危機を迎えるが、減ページなどスリム化を図り再生。
　人気絶頂のAKBのコンサート会場で「AKB48 TIMES」を販売。各チームごとに表紙を変え4つのバージョンを作成。好評を得る。
　鈴木寛参議院議員（当時）、小池百合子衆議院議員（当時）、長島昭久衆議院議員の政治コラムがスタート。
　9月15日には東京2020オリンピック・パラリンピック招致委員会が設立される。

2012

　2020年夏季五輪の東京招致に向けた活動を活発化させるため、ヘッドラインが招致委員会との橋渡し役となりEXILEが無償協力でポスター等に登場。本紙の1面とともに「広報東京都」の表紙も飾った。
　EXILE TETSUYAの連載「DANCEの道」がスタート。

　東日本大震災からの復興支援を目的に、「夢の課外授業」を主催する二十一世紀クラブ、文部科学省、LDH JAPANが組んだ「中学生 Rising Sun Project」がスタート。本紙はその活動を追うメディアに。　
　夏のロンドン五輪ではロンドンにある日本文化の情報発信拠点ジャパンハウスで日本語版の「TOKYO HEADLINE ロンドン2012パラリンピックedition」、英語版の「TOKYO HEADLINE別版　ARIGATO HEADLINE」を作成。
　横須賀の魅力を伝える冊子を発行。