2002年の日刊新聞としてのスタートから今年で20周年【TOKYO HEADLINE 20th HISTORY】

2013

　5月から隔週発行に。9月に600号。
　TOKYO FMで「JAPAN MOVE UP supported by TOKYO HEADLINE」（土曜21時30分〜）がスタート。
　招致活動に携わった東京五輪の開催が9月のIOC総会で決定。

2014

　黒田勇樹の「新」ハイパーメディア人生相談がウェブでスタート。
　2020年に東京オリンピックの開催を控えた日本、そして東京をどんどん元気にしていくためのプロジェクト「TEAM2020」がスタート。　
　この年はSTAP細胞問題が連日、世間をにぎわせた。2月には東京都知事選挙で舛添要一氏が当選。3月には「笑っていいとも！」が最終回を迎えた。
　スポーツ界では5月に新生K-1がスタート。9月に旗揚げ戦が行われた。

2015

　SOD広報（当時）田口桃子氏の連載コラム「脱こじらせへの道」がスタート。
　10月8日にRIZINが設立会見を開き、12月29日と31日に大会を開催することを発表。前年の新生K-1と合わせ、格闘技関連の取材が一気に増える。

2016

　リオデジャネイロパラリンピックの盛り上げの一環として「TOKYO HEADLINE NO LIMITS SPECIAL 大江戸ステーションスタジアム」を発行。ニコニコ超会議で「COLLEGE HEADLINE」配布。
　小池百合子氏が女性初の東京都知事就任。

2017

　9月から月刊化。11月に700号。
　創業支援施設「Startup Hub Tokyo」とのコラボ企画が1月からスタート。

2018

　GENERATIONS 小森隼のコラム【小森の小言】がウェブでスタート。
　平成ノブシコブシ、徳井健太のコラム「徳井健太の菩薩目線」がウェブでスタート。