DDTプロレス「D王 GRAND PRIX 2021 in KORAKUEN HALL！」（11月22日、東京・後楽園ホール）でDDTの最強を決めるリーグ戦「D王」が開幕した。
Aブロックで“カリスマ”佐々木大輔と“迷えるDDTのエース”竹下幸之介が対戦。佐々木が勝利を収め、試合後には竹下を「ダムネーション」に勧誘する余裕すら見せた。
竹下はジャンピング・ラリアット、テキサスクローバーの形からジャイアントスイング、投げ捨てジャーマンなどで攻め立てたが、佐々木はスタンドでのクロスオーバー・フェースロックで捕獲。そのままグラウンドに移行して絞り上げ、竹下からギブアップを奪った。
DDTプロレスリング「Ultimate Party 2020」（11月3日、東京・大田区総合体育館）の一夜明け会見が11月4日、東京･渋谷区のサイバーエージェント本社で開催された。
メインで佐々木大輔を破り、4度目の防衛に成功したKO-D無差別級王者の遠藤哲哉が爆弾発言を行った。
遠藤は「昨日、俺が戦いたかった佐々木で来てくれた。『ダムネーション』に入った頃から、昨日のような佐々木に勝つためにプロレスを続けてきた。佐々木を破って、結果的に和解したけど、オレ自身どうするか決めてなかった。いつも通りのふざけた佐々木で来たら、たぶん和解してないし、このまま佐々木を追放して、俺たちだけで『ダムネーション』を続けてたと思う。一つの運命なのかなと思います。和解しましたけど、1度抜けた人間なんで。仮メンバーの島谷常寛を正式メンバーにして、佐々木は看板持ちからやってもらう」と語った。
DDTプロレスリング「Ultimate Party 2020」（11月3日、東京・大田区総合体育館）のメインイベントで行われたKO-D無差別級選手権試合で王者の遠藤哲哉が、挑戦者・佐々木大輔との死闘を下して、同王座を死守。試合後に両者は和解し、再び「ダムネーション」として共に闘っていくことになった。
開始早々、佐々木は遠藤の足にマトを絞って集中砲火。遠藤のセコンド･島谷常寛が再三佐々木の足を引っ張るなど加勢したが、遠藤は「ジャマするんじゃねぇ。1vs1の勝負」と、これを制した。以後、一進一退の攻防となったが、20分過ぎ、マッド・ポーリーがリングに上がると、味方であるはずの遠藤のイス攻撃を阻止。佐々木がすかさず急所打ちを見舞うと、ポーリーも遠藤の顔面を張った。佐々木はイス攻撃連打からクロス・フェースロックを繰り出すも、遠藤はエスケープ。
遠藤は旋回式トーチャーラックボムから、シューティングスター・プレスを狙うも、これは佐々木が剣山でカット。佐々木は再びクロス。フェースロックで絞め上げるも、決められず。遠藤はヘッドバット、オーバーヘッドキック、変型片翼の天使とつなぐも、カウントは2。ならばと、遠藤は佐々木の顔面にヘッドバットを繰り出すと、シューティングスター・プレスを鮮やかに決めて3カウントを奪い、同王座のV4に成功した。
DDTプロレスリングが10月26日、東京都内で「Ultimate Party 2020」（11月3日、東京・大田区総合体育館）に関する会見を開いた。
メインイベントでKO-D無差別級王座をかけて戦う、王者・遠藤哲哉と挑戦者・佐々木大輔の遺恨が泥沼化した。
前日の25日に東京･後楽園ホールで行われた調印式では、遠藤が佐々木の上着を引き裂いたが、その服のままで会見に出席した佐々木は「昨日は背後から襲われて暴れたけど、今日は至って冷静なコメントを出します。裏切られたことに関しては、一切許すことはない。怒りのエネルギーがものすごいことになっている。私が塗ってやったメッキでちょっと勘違いしている、こいつのメッキをはがして、最後のメッキのKO-D無差別級のベルトを奪い取って、こいつを終わらせる。15年やってきて、一番怒りでコンディションがいい。頭も体も冴え渡って、この一戦のことしか考えてない。勝つか負けるか分からないけど、負けたらそれなりの覚悟をもって。負けることなんて考えてない。それくらい、この一戦にかけてます」とコメント。
DDTプロレスリング「Road to Ultimate Party 2020」（10月25日、東京・後楽園ホール）で11月3日の大田区総合体育館で行われるKO-D無差別級選手権の調印式が行われた。
第4試合終了後、王者の遠藤哲哉と挑戦者の佐々木大輔はともに正装でリングに上がり、調印書にサイン。佐々木は「後楽園ホールに来るのはあの日（9月27日）ぶりで、裏切られたあの日。あの日のことは今でも思い出すと、すぐにでもブチ切れそうだ。そんなことは置いといて、今、俺が考えてるのはこいつからこの最後のメッキ、KO-Dのベルトを奪うこと。俺はもういつでも準備ができてるから。今でもいいし、今来てるお客さんだって今すぐ見たいでしょ？」と発言し、遠藤に突っかかろうとするも、今林久弥アシスタントプロデューサーが止めに入る。
遠藤は「11・3大田区、佐々木大輔を指名した時点で、僕自身揺さぶりをかけられるってことはある程度覚悟してました。大和ヒロシが助けに入ったり、時にはくいしんぼう仮面の中身に入れ替わってたり。チャンピオンとして宿命だと思って、広い心で受け止めております。結局何をやろうが最終的には急所、イスを使って殴る。それしか脳の無いB級レスラーです」と言うと、怒った佐々木は「ガタガタ言ってんじゃねぇぞ！」と机を蹴飛ばして立ち上がったが、ここも今林APが慌てて止める。
続けて、遠藤は「対戦相手の佐々木大輔選手には、11・3大田区で引退の準備を進めていただこうかなと思います。あと、KO-D無差別級のベルトっていうのは、佐々木大輔が塗ったメッキではなく、俺自身が、俺の力で田中（将斗）選手から獲った、俺が俺であるための証。そう思っております」とキッパリ。
DDTプロレスリング「DDT TV SHOW！#10」（10月17日配信、DDT TV SHOWスタジオ）のメインイベントで佐々木大輔が大和ヒロシと組んで遠藤哲哉、マッド・ポーリー組と対戦した。
佐々木はDDTプロレスの今年最後のビッグマッチとなる11月3日の東京・大田区総合体育館大会で遠藤の持つKO-D無差別級王座に挑む。この日は王座挑戦前、最後となった前哨戦で遠藤組を破り、気勢を上げた。
佐々木は9月27日の東京・後楽園ホール大会でダムネーションから追放され孤立無援となったが、3日の東京・成増アクトホール大会で大和が佐々木の救出に入り合体した。
DDTプロレスリングの無観客による「DDT TV SHOW！#6」（6月13日、DDT TV SHOWスタジオ）が動画配信サービス「WRESTLE UNIVERSE」で放送された。
DDT UNIVERSAL王者で「ダムネーション」の“カリスマ”佐々木大輔（34）が、紆余曲折の末、前王者であるクリス・ブルックス（28）の挑戦を受けざるを得ない事態に追い込まれた。
佐々木はこの日、高尾蒼馬（31）とタッグを組み「ディザスター・ボックス」のHARASHIMA（年齢非公表）、吉村直巳（25）組と対戦。
試合は一進一退の闘いが繰り広げられたが、佐々木が高梨将弘（37）の得意技であるタカタニックと同形のササタニックを吉村に決めて、「ダムネーション」が勝利を飾った。
DDTプロレスリングの無観客による「WRESTLE PETER PAN 2020【DAY1】」（6月6日、DDT TV SHOWスタジオ）が動画配信サービス「WRESTLE UNIVERSE」で放送された。
セミファイナルで行われた「DDT UNIVERSAL王座戦」で王者・佐々木大輔（34）が木高イサミ（38＝BASARA）、勝俣瞬馬（27）を挑戦者に迎えて、ハードコア3WAYマッチで行われた防衛戦を制し、3度目の防衛を果たした。
リング内外には、ラダー、テーブル、イス、一斗缶、大型バケツ、竹刀、レゴなどが設置され、場外カウント、ロープエスケープ、反則カウントはなしのルールで行われた。
試合は佐々木とイサミのバチバチの竹刀合戦で開戦。佐々木から散々こき下ろされていた勝俣も大奮闘して、三者が入り乱れて、一進一退の攻防が続く。20分過ぎ、勝俣は佐々木をイス盛りの上へのペディグリー、さらに佐々木の体の上にイスを置いて、ムーンサルト・フットスタンプをさく裂させて追い込んだが、イサミがカット。その後、急所攻撃で勝俣の動きを止めた佐々木が佐々木式ウラカンラナで丸め込んで3カウントを奪取し、24分超の大乱戦をモノにした。
DDTプロレスリングの無観客による「DDT TV SHOW！#5」（5月30日、DDT TV SHOWスタジオ）が動画配信サービス「WRESTLE UNIVERSE」で放送された。
第3試合で「ダムネーション」の佐々木大輔（34）、高尾蒼馬（31）組が「オールアウト」の勝俣瞬馬（27）、飯野雄貴（25）組と対戦した。
「WRESTLE PETER PAN【DAY1】」（6月6日配信）でDDT UNIVERSAL王者・佐々木vs勝俣vs木高イサミ（BASARA）のハードコア3WAYマッチが行われることとなり、前哨戦となったこの日の試合で佐々木と勝俣はイス攻撃、トラースキックの応酬など激しい闘いを展開した。
最後は飯野がラリアット、ネックハンギングボムで高尾を追い込むも、高尾が起死回生のランニング・エルボーを飯野に叩き込んで逆転勝利を収めた。
バックステージで佐々木が「勝俣！ ゴミクズだ。何であいつがこのベルトに挑戦できるんだ。辞退しろ！ 俺とイサミでやったほうがいい」とコメントすると、そこに勝俣がスーパーハードコアバージョンの姿で現れ、佐々木をイスで襲撃。勝俣は佐々木をリングに上げると、イス盛りとレゴの上へ佐々木が得意とするペディグリーを見舞い、佐々木は大の字に。勝俣はUNIVERSALのベルトを掲げて、王座奪取をアピールした。
DDTプロレスリングの無観客による「DDT TV SHOW！#4」（5月23日、DDT TV SHOWスタジオ）が動画配信サービス「WRESTLE UNIVERSE」で放送された。
「ダムネーション」の“カリスマ”佐々木大輔（34）がクリス・ブルックス（28）、吉村直巳（25）との3WAYマッチを制して、DDT UNIVERSAL王座の2度目の防衛に成功した。
当初この選手権戦はMAOを加えた4選手で争われる予定だったが、MAOが右足首負傷のため、急きょ欠場となり、3WAY戦に変更となった。
試合は三者が入り乱れ、目が離せない闘い模様となったが、佐々木の急所蹴りを食って、悶絶する吉村を捕らえたクリスが必殺のプレイング・マンティスボムを繰り出してカバー。すると、カットした佐々木が、そのまま吉村を押さえ込むと、3カウントが入ってしまい、佐々木が勝者に。この状況にクリスはぼう然だ。
DDTプロレスリングの無観客による「DDT TV SHOW！#3」（5月16日、DDT TV SHOWスタジオ）が動画配信サービス「WRESTLE UNIVERSE」（DDT UNIVERSE改め）で放送された。
メインに出場し、勝利を収めた遠藤哲哉（28）がその後に行われた「緊急決定試合」で樋口和貞（31）を破り、6月7日に予定されていたさいたまスーパーアリーナ（開催見合わせ）でのKO－D無差別級王座への“挑戦剣”を奪還し、王者・田中将斗（47＝ZERO1）へ挑戦する権利を再び手にした。
遠藤はこの日、「ダムネーション」のリーダーである“カリスマ”佐々木大輔（34）とタッグを結成し、「オールアウト」の竹下幸之介（24）、彰人（33）組と対戦。試合は一進一退の激しい攻防となったが、15分過ぎ、サソリ固めの体勢に入った彰人を遠藤がエビ固めに丸め込んで3カウントを奪取。彰人は「いつでもどこでも挑戦権」を有していたため、この権利は遠藤に移動した。
