DDTプロレスが6月20日、東京・後楽園ホールで「KING OF DDT 2021 2nd ROUND」を開催。DDT最強決定トーナメント「KING OF DDT 2021」の2回戦を行い、ダムネーションの“カリスマ”佐々木大輔が「王道対決？」で、KO-D無差別級王者・秋山準を破り、準決勝（7月4日、後楽園）で優勝候補の一角である竹下幸之介と対戦することが決まった。
佐々木はメキシコ修行時代、元全日本プロレスのOKUMURA（奥村茂雄）から薫陶を受けたとして、王道を自称。秋山とは初の一騎打ちとなったが、秋山曰く「偽・王道vs真・王道」として注目を集めた。
DDT最強決定トーナメント「KING OF DDT 2021」が6月10日、東京・新宿FACEで開幕。KO-D無差別級王者の秋山準は1回戦で勝俣瞬馬を破り、2回戦（6月20日、東京･後楽園ホール）で“王道”を自称する佐々木大輔と激突することが決まった。
秋山は先の「Ultimate Tag League」公式戦（5月27日、新宿）で勝俣にスクールボーイで丸め込まれて3カウントを奪われる不覚を喫した。雪辱を期した秋山はトーナメント1回戦での勝俣との対戦を要望した。
勝俣はリングインした秋山にクラッカーをぶっ放し、サウナ帽を被せてドロップキックを連発して奇襲に出た。さらに、リング上にレゴブロックをばらまいて、ドロップキックを繰り出すも自爆。ならばと、ととのえスプラッシュを投下するも、これまた自爆して大ダメージ。すかさず秋山がスクールボーイで丸め込んで電撃フォールを奪った。
DDTプロレスとしては、16年ぶりとなるタッグリーグ戦「Ultimate Tag League 2021」（5チーム参加）が5月27日、東京・新宿FACEで最終戦となり、サウナカミーナの竹下幸之介、勝俣瞬馬組が激戦を制して優勝を果たした。竹下組はスマイルピッサリ（HARASHIMA、岡林裕二＝大日本プロレス）が保持するKO-Dタッグ王座に挑戦することが決まった。
同9日の東京・後楽園ホール大会で開幕した同リーグ戦は、最終日を迎えた時点で大混戦。イラプションの樋口和貞、坂口征夫組と、準烈の秋山準、大石真翔組が4点で首位タイ。ダムネーションの佐々木大輔、火野裕士組、竹下組が3点で追走していた。
この日、まず第4試合で樋口組と佐々木組が対戦し、佐々木が坂口からクロス・フェースロックでギブアップを奪い、ダムネーションが勝利。
続く第5試合では竹下組と秋山組が激突したが、竹下のザーヒー（ヒザ蹴り）から、勝俣がスクールボーイで秋山を丸め込んで殊勲の星を挙げた。
DDTプロレスが5月9日、無観客で東京・後楽園ホール大会を開催し、動画配信サイト「WRESTLE UNIVERSE」で生中継された。同大会では団体として16年ぶりとなるタッグリーグ戦「Ultimate Tag League 2021」（5チーム参加）が開幕。セミファイナルでは、優勝候補の一角である秋山準、大石真翔組（準烈代表）が、正式なタッグチームではないクリス・ブルックス、アントーニオ本多組（欧州代表）に不覚を喫す波乱の幕開けとなった。
序盤、準烈コンビが優位に進めると、本多は早くも創作昔話「ごんぎづね」を披露しようとするも秋山が蹴りを入れて阻止。秋山が本多の急所にヒザをたたき込むなど、準烈の優勢は続いた。窮地の本多は再度「ごんぎづね」をトライ。今度は秋山も大目に見たが、不意を突いて本多がサミングを狙うも秋山はカット。本多はなんとか大石を攻め立てるも、秋山のサミングを食って流れが変わった。大石がミラクルエクスタシーでフォールを取りにいくもカウントは2。ならばとフジヤマニーロック狙いも、本多がレフェリーの死角を突いてサミング。そのまま丸め込んで大石から3カウントを奪取した。
DDTプロレスリング「大仁田厚vsクロちゃん！クリスマス最終決戦！スカイツリー路上電流爆破プロレス！」（12月23日、東京・東京ソラマチ）で、11月にZERO1を退団したばかりのフリー戦士・火野裕士が「ダムネーション」によもやの合流を果たした。
この日の大会はメインの大仁田vsクロちゃん戦以外はスカイツリー近郊のデートスポットで行われ、セミファイナルのDDTサウナ部（竹下幸之介＆の勝俣瞬馬＆MAO＆上野勇希）と「ダムネーション」（遠藤哲哉＆高尾蒼馬＆マッド・ポーリー＆大和ヒロシwith佐々木大輔）の8人タッグ戦は、すみだ健康スポーツセンター内プールで戦いのゴングが鳴った。
DDTプロレスリング「D王 GRAND PRIX 2021 in NARIMASU (FREE！)」（11月27日、東京・成増アクトホール）のメインで“DDTのエース”竹下幸之介が、同じユニット「オールアウト」の彰人と対戦した。竹下は「D王 GRAND PRIX 2021」Aブロックで初白星を挙げるも、左腕の負傷が発覚。今後のリーグ戦に暗雲が立ち込めた。
初戦（22日=東京・後楽園ホール）で佐々木大輔に敗れた竹下にとっては、絶対に落とせない一戦となったが、彰人が足、左腕を徹底攻撃して防戦一方。竹下はエルボー連発などでなんとか活路を見いだそうとするも、なかなかペースをつかめず。それでも時間切れ目前の28分過ぎ、竹下は投げ捨てジャーマンからヒザ蹴りを連打。さらにブレーンバスターからサプライズローズを決め3カウントを奪取。残り時間わずか28秒で、なんとか勝利した。
DDTプロレス「D王 GRAND PRIX 2021 in KORAKUEN HALL！」（11月22日、東京・後楽園ホール）でDDTの最強を決めるリーグ戦「D王」が開幕した。
Aブロックで“カリスマ”佐々木大輔と“迷えるDDTのエース”竹下幸之介が対戦。佐々木が勝利を収め、試合後には竹下を「ダムネーション」に勧誘する余裕すら見せた。
竹下はジャンピング・ラリアット、テキサスクローバーの形からジャイアントスイング、投げ捨てジャーマンなどで攻め立てたが、佐々木はスタンドでのクロスオーバー・フェースロックで捕獲。そのままグラウンドに移行して絞り上げ、竹下からギブアップを奪った。
DDTプロレスリング「Ultimate Party 2020」（11月3日、東京・大田区総合体育館）の一夜明け会見が11月4日、東京･渋谷区のサイバーエージェント本社で開催された。
メインで佐々木大輔を破り、4度目の防衛に成功したKO-D無差別級王者の遠藤哲哉が爆弾発言を行った。
遠藤は「昨日、俺が戦いたかった佐々木で来てくれた。『ダムネーション』に入った頃から、昨日のような佐々木に勝つためにプロレスを続けてきた。佐々木を破って、結果的に和解したけど、オレ自身どうするか決めてなかった。いつも通りのふざけた佐々木で来たら、たぶん和解してないし、このまま佐々木を追放して、俺たちだけで『ダムネーション』を続けてたと思う。一つの運命なのかなと思います。和解しましたけど、1度抜けた人間なんで。仮メンバーの島谷常寛を正式メンバーにして、佐々木は看板持ちからやってもらう」と語った。
DDTプロレスリング「Ultimate Party 2020」（11月3日、東京・大田区総合体育館）のメインイベントで行われたKO-D無差別級選手権試合で王者の遠藤哲哉が、挑戦者・佐々木大輔との死闘を下して、同王座を死守。試合後に両者は和解し、再び「ダムネーション」として共に闘っていくことになった。
開始早々、佐々木は遠藤の足にマトを絞って集中砲火。遠藤のセコンド･島谷常寛が再三佐々木の足を引っ張るなど加勢したが、遠藤は「ジャマするんじゃねぇ。1vs1の勝負」と、これを制した。以後、一進一退の攻防となったが、20分過ぎ、マッド・ポーリーがリングに上がると、味方であるはずの遠藤のイス攻撃を阻止。佐々木がすかさず急所打ちを見舞うと、ポーリーも遠藤の顔面を張った。佐々木はイス攻撃連打からクロス・フェースロックを繰り出すも、遠藤はエスケープ。
遠藤は旋回式トーチャーラックボムから、シューティングスター・プレスを狙うも、これは佐々木が剣山でカット。佐々木は再びクロス。フェースロックで絞め上げるも、決められず。遠藤はヘッドバット、オーバーヘッドキック、変型片翼の天使とつなぐも、カウントは2。ならばと、遠藤は佐々木の顔面にヘッドバットを繰り出すと、シューティングスター・プレスを鮮やかに決めて3カウントを奪い、同王座のV4に成功した。
DDTプロレスリングが10月26日、東京都内で「Ultimate Party 2020」（11月3日、東京・大田区総合体育館）に関する会見を開いた。
メインイベントでKO-D無差別級王座をかけて戦う、王者・遠藤哲哉と挑戦者・佐々木大輔の遺恨が泥沼化した。
前日の25日に東京･後楽園ホールで行われた調印式では、遠藤が佐々木の上着を引き裂いたが、その服のままで会見に出席した佐々木は「昨日は背後から襲われて暴れたけど、今日は至って冷静なコメントを出します。裏切られたことに関しては、一切許すことはない。怒りのエネルギーがものすごいことになっている。私が塗ってやったメッキでちょっと勘違いしている、こいつのメッキをはがして、最後のメッキのKO-D無差別級のベルトを奪い取って、こいつを終わらせる。15年やってきて、一番怒りでコンディションがいい。頭も体も冴え渡って、この一戦のことしか考えてない。勝つか負けるか分からないけど、負けたらそれなりの覚悟をもって。負けることなんて考えてない。それくらい、この一戦にかけてます」とコメント。
DDTプロレスリング「Road to Ultimate Party 2020」（10月25日、東京・後楽園ホール）で11月3日の大田区総合体育館で行われるKO-D無差別級選手権の調印式が行われた。
第4試合終了後、王者の遠藤哲哉と挑戦者の佐々木大輔はともに正装でリングに上がり、調印書にサイン。佐々木は「後楽園ホールに来るのはあの日（9月27日）ぶりで、裏切られたあの日。あの日のことは今でも思い出すと、すぐにでもブチ切れそうだ。そんなことは置いといて、今、俺が考えてるのはこいつからこの最後のメッキ、KO-Dのベルトを奪うこと。俺はもういつでも準備ができてるから。今でもいいし、今来てるお客さんだって今すぐ見たいでしょ？」と発言し、遠藤に突っかかろうとするも、今林久弥アシスタントプロデューサーが止めに入る。
遠藤は「11・3大田区、佐々木大輔を指名した時点で、僕自身揺さぶりをかけられるってことはある程度覚悟してました。大和ヒロシが助けに入ったり、時にはくいしんぼう仮面の中身に入れ替わってたり。チャンピオンとして宿命だと思って、広い心で受け止めております。結局何をやろうが最終的には急所、イスを使って殴る。それしか脳の無いB級レスラーです」と言うと、怒った佐々木は「ガタガタ言ってんじゃねぇぞ！」と机を蹴飛ばして立ち上がったが、ここも今林APが慌てて止める。
続けて、遠藤は「対戦相手の佐々木大輔選手には、11・3大田区で引退の準備を進めていただこうかなと思います。あと、KO-D無差別級のベルトっていうのは、佐々木大輔が塗ったメッキではなく、俺自身が、俺の力で田中（将斗）選手から獲った、俺が俺であるための証。そう思っております」とキッパリ。
