DDTプロレスが7月19日、東京・渋谷区のAbemaTowersで「WRESTLE PETER PAN 2024」（7月21日、東京・両国国技館）に向け、直前会見を行った。同大会をもって無期限休養に入る髙木三四郎が大人げなさぶりを発揮し、アイアンマンヘビーメタル級王座を強奪した。

　髙木は「無期限休養ロードFINAL」の対戦相手に“DDTを体現できる男”男色ディーノを指名。試合形式はウェポンランブルで、ディーノが9日に歌手ファンキー加藤からアイアンマン王座を奪い獲ったため、同王座がかけられることになった。

　タイトルマッチ調印書にサインを済ませた髙木は「1月に無期限休養を発表させてもらって半年が経ったんですけど。ようやくこの日が来たかなと。休養が決まってから、いろんな人たちに自分の体調の心配をしてもらったり。本当にしばらく離れるんだということで、試合がしてみたいということで、休養に向かってるんだな、リングからしばらく離れるんだなと実感しています。しばらくはリングから離れますが、引退するわけではありませんし、必ず体調を戻して、元気な姿で戻ってきたいと思っています。そのなかで、節目の一つとして、男色ディーノと試合を行うわけなんですが、男色ディーノがDDT、ドラマティックドリームを体現する男として、最後の試合として行いたかったんですけど…」と発言。

　DDTプロレスが7月10日、東京・新宿FACEで「Road to PETER PAN 2024 TOUR in SHINJUKU」を開催した。真夏のビッグマッチ「WRESTLE PETER PAN 2024」（7月21日、東京・両国国技館）での髙木三四郎の無期限休養前ラストマッチ（対戦相手は男色ディーノ）がアイアンマンヘビーメタル級王座戦となる可能性が急浮上した。
 
　髙木は夢虹と組み、ディーノ＆須見和馬と激突。髙木とディーノは両国決戦に向け前哨戦となったが、前夜、ディーノはスタイリストになりすまして、アイアンマン王者だったファンキー加藤に近づき、同王座を強奪し王者として登場。試合は髙木がぶっこ抜き雪崩式ブレーンバスターで須見を仕留めた。
 
　髙木は「ディーノ！　お前、何でファンキー加藤からアイアンマン獲るんだ！　俺の無期限休養ラストの試合、面白いじゃねぇか！　アイアンマン、絶対誰にも獲られるんじゃねぇぞ。24時間防衛しろ。俺が両国でそのベルトを獲ってやる！」と王者として休養に入ることを宣言。
 
　ただ、同王座は24時間365日、レフェリーがいれば誰でも挑戦することが可能なベルトで、7・21両国大会での試合までディーノがベルトを守ることが王座戦になる絶対条件で、予断は許さない。

　DDTプロレスが6月30日、東京・後楽園ホールで「What are you doing 2024」を開催した。真夏のビッグマッチ「WRESTLE PETER PAN 2024」（7月21日、東京・両国国技館）をもって無期限休養に入る髙木三四郎が最後の相手に男色ディーノを指名した。

　この日、髙木は山下実優と、ディーノは伊藤麻希と組み、東京女子勢と異色のミックストタッグマッチに臨んだ。髙木がプラスチックケースを持ち出すと、プラケースチャンバラから、伊藤が髙木を殴打。ディーノは女子の山下相手に禁断のナイトメアー。リップロックはちゅうちょし、腰を蹴る形でファイト一発。男色ドライバー狙いも、山下は踏ん張る。伊藤が「ケツを出せ！」と言うと、ディーノは「オマエがケツを出せ！」と発言。伊藤が尻を出そうとすると、東京女子・甲田哲也代表がストップ。ディーノがコーナーに上がって尻を出すと、髙木が伊藤を投げようとする。すると甲田代表がリングに上がって身を挺して阻止。甲田代表は髙木、山下をスリーパーで落とす。ここで今林久弥GMが上がり、甲田代表と口論になり、2人の遺恨対決が再現。甲田代表が今林GMをディーノの尻にぶち込むと、山下と伊藤が甲田代表をディーノの尻に押し付け、2人は失神。伊藤が髙木を尻にぶち込むと、山下が伊藤を担いで本来は合体技のサボテンの体勢から山下が落として、伊藤も尻のえじきに。カオスな展開のなか、山下がディーノの尻に蹴り。髙木が雪崩式ブレーンバスター、山下がSkull kick、髙木がストーンコールド・スタナーを決めてディーノから3カウントを奪取した。

　DDTプロレスが8月27日、東京・後楽園ホールで「夏休みの思い出2023」を開催した。11・12両国国技館で引退する赤井沙希が「デビュー10周年記念試合vol.3」で男色ディーノとの一騎打ちを制し、抱えていたモヤモヤが晴れるも新たなモヤモヤができてしまった。
 
　2016年11月23日、後楽園で赤井は当時DDT EXTREME王者だったディーノに挑戦。この試合がプロレス人生を左右するきっかけになったが、ディーノから投げ掛けられた言葉で「どうしても納得いかないことがあって。モヤモヤを抱えたまま、11月の両国を迎えられない」としてシングル戦を要望した。
 
　ディーノは8・6山形で鼻骨を骨折して手術を受けており、フェースガードを着用して登場。見るからに強行出場のディーノはバックドロップで奇襲をかけ、ブレーンバスター、ナイトメアーと短期決戦を狙う。赤井もブレーンバスター、ミドルキックの連打で反撃し、顔面蹴りにいこうとしたところでちゅうちょ。すると、ディーノは「私はこうしてさらけ出してるよ。テメエのどんな攻撃でも受けていいと思ってる。そのために上がってきた。心の弱いところが出てるぞ。弱いとこ見せないのがプロレスラーじゃないのか。打ってこいよ！」とゲキ。

　DDTプロレスが7月30日、東京・後楽園ホールで「Summer Vacation 2023」を開催した。11月に引退する赤井沙希が男色ディーノとのシングル戦を熱望し、8月27日の後楽園で実現することが決まった。

　赤井は2016年11月23日、後楽園で当時DDT EXTREME王者だったディーノに挑戦したが、この一戦がプロレス人生を左右するきっかけになったのだという。

　この日、赤井は第2試合（飯野“セクシー”雄貴＆男色“ダンディ”ディーノvs彰人＆土井成樹）が終わると登場。赤井は「男色“ダンディ”ディーノ選手じゃなく、男色ディーノ選手に用事があって来ました。7年前、ここでディーノさんとEXTREMEのベルトをかけてタイトルマッチをしました。あの試合でたくさんの大事なことを教えていただいて。浮いてるんじゃないかと思ってる自分に対して“オマエは仲間だ”と言ってくれたり。居場所は自分でつくれと言っていただいて。それはすごい自分に刺さって、今日ここまでやってこれました。だけど、どうしても納得いかないことがあって。あのとき、もっともがいてる姿を見せろとか、人間臭さを見せろっておっしゃいましたよね。それがまだ納得できなくて。プロレスラーって夢を見せる職業だと思うんです。ずっとモヤモヤしてて、そのモヤモヤを抱えたまま、11月の両国を迎えられないんで、シングルマッチを要求しに来ました」とアピール。

　ディーノは「10年やってきて、引退発表して11月か。まだ自分のなかで解決してない問題が出て来たってことだな。私は全部さらけ出してこそのプロレスラーだと思ってる。テメエはそうは思ってない。プロレスラーであるうちに、プロレスラーでよかったと思わせてやる。覚悟があって言うなら上がって来い。私の思想を全部、テメエに叩き込んでやる」と受諾し、8・27後楽園での対戦が決定した。

　DDTプロレスが12月21日、東京・後楽園ホールで「男色ディーノ20周年書籍出版記念（予定）大会」を開催。“モデルレスラー”赤井沙希がパンストを被ってバトルロイヤルを制し「2022年キング・オブ・パンストシスト」に認定された。
 
　この日、第2試合で「題名のない時間差入場ランブル」（8人参加）が行われ、最初にHARASHIMAとヤス・ウラノがパンストを顔に被って入場。どうやら、このバトルロイヤルはパンストを被って戦う暗黙の了解がなされているようで、4番目に登場した高鹿佑也が被らずに入ると、レフェリーが厳重注意。次々に選手が退場するなか、最後に赤井がリングイン。いつも通り、ロープに上がってアピールした赤井もパンストを被って登場。