DDTプロレスが3月21日、東京・後楽園ホールで旗揚げ26周年記念興行「Judgement2023〜後楽園史上最長5時間スペシャル〜」を開催した。竹下幸之介が高木三四郎との初シングル戦で勝利し“オヤジ超え”を果たしたが、条件付きで再戦を熱望した。

　試合前、ビジョンで高木のインタビューが流され、DDT25周年は東京ドーム大会を行い、25周年を区切りに現役を退く覚悟を決めていて、引退試合は竹下と対戦したい思いがあったことを吐露した。

　鬼気迫る表情の高木はゴングと同時にラリアットを放ち猛攻。竹下とのエルボーのラリーでも一歩も引かず。高木はSTF、裏STF、スタナーと攻め立てるも、竹下は雪崩式ブレーンバスターで反撃。高木も雪崩式ブレーンバスターで返す。竹下はエプロンからブレーンバスターで、高木が設置していた場外のテーブルにたたきつけた。竹下はダイビング・ボディープレス、ブルーサンダー、サポーターを外してエルボーを叩き込む。それでも高木はスタナー8連発。9発目をかわした竹下は持ち上げてジャーマンもカウントは2。さらにザーヒー連発。ここでさまざまな思いが交錯したのか竹下の目には涙が…。それでも3発目のザーヒーを見舞った。すぐに起き上がった高木はスタナーで返すも、ダメージが大きく両者ダウン。竹下は立ち上がったが、高木は立ち上がれずKO負け。

　DDTプロレスが3月20日、東京・新宿区の「新宿マルイ メン」イベントスペースで、旗揚げ26周年記念興行「Judgement2023〜後楽園史上最長5時間スペシャル〜」（3月21日、東京・後楽園ホール）に向け直前会見を行い、初の一騎打ちに臨む竹下幸之介と高木三四郎が並々ならぬ決意を示した。

　この一戦は年末年始に一時帰国していた竹下が1月3日の後楽園大会で「デビューして10年経ちましたけど、僕が入る前からDDTにいて、唯一シングルで戦ってないのは一人だけ。今やるしかないでしょう、高木三四郎！」とシングル戦を要望し、高木がそれを受諾して実現するに至った。

　竹下は「毎日選択の連続だと思うんです。僕はプロレスラーになることは、宿命みたいなものだと思っているので、そこに選択の余地はなかったんですけど。じゃあプロレスラーになるにはどこの団体でなろう。新日本なのか、全日本、ノア、大阪プロレス。いろんな選択肢があるなかで、僕はDDTを選んだ。10年、プロレスをやってきて改めて思ったことが、多分、高木さんがいたからDDTを選んだんだんだなと。僕が選んだのはDDTだし、DDTが選んでくれた竹下幸之介という。高木三四郎が僕にDDTでプロレスラーになるチャンスをくれて、今の自分がある。そういう感謝の気持ちも持って。僕はこれは親子ゲンカだと。最高のオヤジ超えを果たし、親孝行したいと思ってます」と決意表明。

　高木は「竹下幸之介という男に対しては、やっぱり始めから何か違うものを感じてまして。mixiのメッセージで“僕はDDTでプロレスラーになりたいんです。この業界でテッペンを取る自信があるんです”と書いていたとき、コイツはちょっと違うなと感じていて特別な気持ちがあったんです。初めて会って、竹下君、大きいね。みたいなところから特別な感情でいたのは事実です。彼とのシングルを避けていたわけでもないし、やるタイミングがなかったということもあるんですけど。彼のほうから、初めてのシングルマッチをやりたいと。これは一つの覚悟を持って受けなきゃいけないと思って。正直なことを言いますと、それまでは体調万全ではなかったです。負傷していた個所もありました。でも、それを言い訳にしたくなかったので。ここ何年かのなかでは最高のコンディションに整えてきました。すべてをぶつけて、彼はオヤジ超えと言いましたけど、そんな簡単には超させないよと。俺だって20何年やってきた意地があるし、DDTを26年間引っ張ってきた自信があります。それらすべてをもって、竹下幸之介、簡単に超えさせない。全力で潰します」と覚悟を示した。