シュートボクシング（SB）の2年に1度のビッグイベント『SHOOT BOXING WORLD TOURNAMENT S-cup2016』（11月11日、東京・TDCホール）で行われたS-cupトーナメントの決勝で、ザカリア・ゾウガリーとMASAYAが対戦。2R1分14秒、TKOでゾウガリーが勝利を収め、初優勝を遂げた。
ゾウガリーは1回戦で山口裕人を1R1分27秒、2ダウンを奪いTKOで勝ち。準決勝ではタップロン・ハーデスワークアウトを3－0の判定で破り決勝へ。
MASAYAは1回戦で“RIZINからの刺客”チャールズ“クレイジーホース”ベネットと対戦。1Rに飛び込んでの右フックで1度ダウンを許したものの、以降は早々にスタミナ切れを起こしたベネットを完封。2Rにダウンを奪い、レフェリーストップでTKO勝ち。準決勝は1回戦でHIDEKIを破った鈴木博昭との対戦だったのだが、鈴木が眼下底骨折の疑いで棄権。繰り上がったHIDEKIとの対戦となったが、ローキックで戦闘不能にし、1R2分7秒、タオル投入によるTKO勝ちで決勝に駒を進めた。
総合格闘技ZSTのフライ級王者・伊藤盛一郎が「GRANDSLAM 5」（11月3日、東京・ディファ有明）のメーンで、修斗世界バンタム級2位の内藤頌貴と対戦。2R4分59秒、ニンジャチョークで一本勝ちを収めた。
かねてから年末の格闘技イベント「RIZIN」への出場を希望していた伊藤にとっては“査定マッチ”ともいえる試合。ケージサイドに榊原信行RIZIN実行委員長が陣取るというプレッシャーのかかる中で、修斗の世界ランカーから一本を取り切ってみせた。
試合は1R開始早々に内藤のパンチを被弾しフラッシュダウンするという、ヒヤリとする場面がいきなりやってくるが、試合後に「マットが滑ってのものでダメージはなかった」と言うように徐々にペースを握ると、2Rには壮絶な打撃戦を展開したうえで、最後に師匠の勝村周一朗譲りのニンジャチョークを決め、内藤を失神させ、TKO勝ちした。
試合後、改めてRIZIN参戦を直訴すると、榊原氏も「大晦日に待ってます」と応えた。
伊藤は11月27日に開催される旗揚げ14周年記念大会「ZST.54」（ディファ有明）にも連続参戦。グラップリングルールで上田貴央と戦う。
RIZIN FIGHTING FEDERATIONが11月9日、都内で会見を開き「RIZIN FIGHTING WORLD GRAND-PRIX 2016 無差別級トーナメント 2 ND ROUND/FINAL ROUND」（12月29、31日、埼玉・さいたまスーパーアリーナ）で行われる無差別級トーナメントの組み合わせを発表した。
9月大会で行われた1回戦で勝利を収めたイリー・プロハースカが練習中に右足の前十字靭帯断裂の大怪我を負い、出場を辞退。昨年末の大会で現役復帰を果たした高坂剛が代替選手として出場する。
組み合わせは29日に行われる準々決勝が①ミルコ・クロコップvsヴァンダレイ・シウバ、②高坂剛vsバルト、③シェイン・カーウィンvsアミール・アリアックバリ、④ワレンティン・モルダフスキーvsシモン・バヨル。31日に行われる準決勝は①と②の勝者、③と④の勝者が対戦。その勝者が決勝を戦う。
RIZINではツイッターなどでファンから希望する対戦カードを募集していたが「カーウィンvsアリアックバリ」が一番要望が高かったカードで、その次が「プロハースカvsバルト」だったという。
高阪は当初、「トーナメントには興味がない」としてワンマッチでの年末大会への出場を希望していたが、9月大会後に「ワイルドカードで出場させてくれ」と直訴。しかしその時点でRIZINはビッグネームの米国人選手の出場を模索中でその後、カーウィンの出場が決まったことからリザーバーでの出場を打診していた。
そんななかプロハースカ側から欠場の申し入れがあり、高阪の代替出場が決まった。
高阪は「9月の大会で藤田（和之）がバルトに敗れた試合で、藤田の特訓につきあい、セコンドも務め、戦略も考えた。藤田の勝ちたいという思いを受け止め、自分も同じ気持ちで戦い挑んだんですが、結果バルト選手の腕が上がった。その時の藤田の無念さ、自分自身の無念さ、言葉には表せないんですが、自分の中で何かが起こって何かが変わった気がするんですね。46年間生きてきて今まで経験したことのない感情が生まれ、自問自答を繰り返した。そのなかでひとつ出た答えは、自分との戦いもそうなんですが、“表の戦い、外の戦いというものも、お前（バルト）は見据えてるのかよ？”ということ。リングに上がる以上はプロの選手ですし、お客さんとも戦わなければいけない。見ている人も満足させなければいけない。なおかつ勝利しなければいけない。すべてに勝ってこそプロのファイターだと思っていて、その思いに新たに火をつけられたのが藤田の敗戦だったと思うんです。それを受けて “トーナメントに出たい。バルト選手と試合がしたい”と自分の心の中で何か突き進むものが起こったことを覚えています。それで榊原さんにお願いした。バルトと戦いたかったので、リザーブマッチだったらお断りしようと思っていた」と参戦の経緯を話した。
RIZIN FIGHTING FEDERATIONが11月5日、ラウンドガールオーディションを行った。この日のオーディションには29人が参加。オーディションに立ち会った榊原信行実行委員長、髙田延彦統括本部長、才賀紀左衛門、司会のお宮の松（たけし軍団）らの前でポージングや自己アピール、ラウンドボードを掲げてのウオーキングなどを披露した。
髙田統括本部長は「RIZIN愛が強い女性を選んでほしい」とファンに呼びかけ、選手代表として参加した才賀紀左衛門は「非常に楽しみ。皆さんも楽しんでもらえれば」と笑顔で話し、自身の年末については「肩の調子次第でやりたい」前向きに語った。
この日審査員として参加したRIZINファンクラブメンバーからの投票、11月11日～27日までそれぞれ実施予定のSHOWROOM（生動画配信 https://www.showroom-live.com/ ）やDMM.yell（写真投稿アプリ https://yell.dmm.com/lp/ ）でのランキング、大会関係者の投票審査を経て新たなRIZIN Girlを決定する。
合格者は12月29、31日の「RIZIN FIGHTING WORLD GRAND-PRIX 2016 無差別級トーナメント 2 ND ROUND/FINAL ROUND」はもちろん、事前のPRイベントやファンクラブイベ ントでRIZIN Girlとして活動していく。
「GRANDSLAM 5」（11月3日、東京・ディファ有明）のメーンでZSTのフライ級王者・伊藤盛一郎と修斗の世界バンタム級2位の内藤頌貴が対戦。
伊藤が2R4分59秒、ニンジャチョークで一本勝ちを収めた。
1Rはやや力みが見られた伊藤は内藤のパンチを被弾しフラッシュダウン。内藤にバックを許し、いきなりピンチを迎えたが、冷静に対処し、再びスタンドへ。
攻撃に転じた伊藤だが、タックルも踏み込みが弱く、タックルを切った内藤のパンチで伊藤がまたも尻もち。動きが硬い伊藤にセコンドの勝村周一朗から「もっと動け！」と指示が飛ぶ。
徐々に本来の動きを取り戻した伊藤は右フックをヒットさせると、内藤は左目じりから出血。ドクターチェックが入る。
再開後、伊藤はタックルの仕掛けを増やしつつ、パンチでも積極的に前に出るが、内藤のカウンターを食らう場面も目立ち、全体的に動きが硬い印象。
RIZIN FIGHTING FEDERATIONが11月1日、都内で会見を開き、格闘技イベント「RIZIN FIGHTING WORLD GRAND-PRIX 2016 無差別級トーナメント 2nd ROUND/Final ROUND」（12月29、31日、埼玉・さいたまスーパーアリーナ）にK-1ファイター、木村“フィリップ”ミノルの参戦を発表した。
木村は9月大会に参戦し、チャールズ・“クレイジー・ホース”・ベネットに衝撃の1R7秒TKO負け。今回は早くも、そのベネットとの再戦が実現した。
この対戦が即座に組まれた背景について高田延彦RIZIN統括本部長は「周囲の早く見たいという声で実現した。あれが木村選手の実力なのか？ 前回は交通事故のようなもの。一瞬の綾でああなってしまった。もう一度ああなるかもしれないけど、また見たい。なにかやらかしてくれるんじゃないかと、みんなが期待している。果たして2人が打ち合ったらどんな試合になるんだろう？ あれが本当の木村選手の実力なのか？ みんながこの目で確認したいと思っている。そういう周囲の声で実現した」と話した。そして「誰よりも大きなプレッシャー、大きな十字架を背負って、この短いスパンでリベンジのリングに戻ってくるが、最高のパフォーマンスを見せてほしい」と続けた。
RIZIN FIGHTING FEDERATIONが11月1日、都内で会見を開き、格闘技イベント「RIZIN FIGHTING WORLD GRAND-PRIX 2016 無差別級トーナメント 2nd ROUND/Final ROUND」（12月29、31日、埼玉・さいたまスーパーアリーナ）に参戦する川尻達也の対戦相手がクロン・グレイシーに決まったことを発表した。
川尻は宮本武蔵の「千日の稽古をもって鍛とし、万日の稽古をもって練とする」という言葉を引用し、「彼は28歳ですが生まれながらのファイターですから、既に1万日以上はファイター。MMAファイターとしてのキャリアは僕のほうが長いですけど、彼のほうがファイターとしてのキャリアが長いので、敬意を表して、全力で叩き切りたい。最先端のグレイシーであるクロン・グレイシーを倒して、新グレイシーハンターを名乗りたい」と独特の言い回しで決意を語った。
UFC参戦以降はケージで戦っていたが「グラップラーにはリングが向いていて、ストライカーにはオクタゴンが向いている。僕はどちらかというと組む選手なので、リングのほうが向いている。それに長くリングで戦っていたので問題ない。（1R目が）10分だし、サッカーボールキックも踏みつけもある。それは僕が大好きなルールなので、より激しい試合になると思う。UFCでは勝つだけで周りには喜ばれた。でも日本では試合内容も問われる」とRIZINでの戦い方については問題なしのよう。
「GRANDSLAM 5」（11月3日、東京・ディファ有明）と「ZST.47」（11月27日、東京・ディファ有明）に参戦する総合格闘技ZSTのフライ級王者・伊藤盛一郎が10月31日、所英男と公開練習を行った。
所は先日、「GRANDSLAM 5」でグラップリングルールで大澤茂樹と対戦することが急きょ決まっている。
この日は打撃とグラップリングのスパーリングを1Rずつ行った。
所はZST出身。伊藤自身、所を目標としていることもあって、グラップリングのスパーはZSTの試合を思わせるめまぐるしい動きとなり、ともに仕上がりの良さを見せた。
伊藤のこの異例の2連戦は年末のRIZIN出場を目指してのもの。3日に修斗の世界ランカーの内藤頌貴と総合ルールで対戦し、27日は上田卓央とグラップリングルールで対戦する。
スパー後の会見で伊藤が「試合当日に大暴れするだけ。5分×3Rですが、1Rで決着をつけてやろうと思っている。膠着しちゃうと試合が詰まらなくなるし自分らしくないので、スタートからノンストップでフィニッシュに持っていければ。必殺技はたくさんある。寝技でも立ち技でも、まだ出していない技もある」と意気込めば、所は「試合の3日前ということで心配していたんですが、減量も落ち着いたようでいつも通り動けていた。安心した。当日爆発すると思う。彼の持ち味は動物のような動き。最近は打撃と寝技がスムーズになったと見ていてもスパーリングをしても感じていて、どんどん強くなっている最中。勝村さんとすごくいい練習をしているんだなと感じている」と太鼓判を押した。
RIZIN FIGHTING FEDERATIONが27日、都内で会見を開き、総合格闘技イベント「RIZIN FIGHTING WORLD GRAND-PRIX 2016 無差別級トーナメント 2nd ROUND/Final ROUND」（12月29、31日、埼玉・さいたまスーパーアリーナ）で行われる無差別級トーナメントの主催者推薦枠の最後の出場選手に、元UFCファイターのシェイン・カーウィンが決まったことを発表した。
カーウィンは2010年に、デビューから12連勝でUFC暫定ヘビー級王者につくも、続く統一戦でブロック・レスナーにキャリア初の敗戦。次戦での敗北以降、ケガもあり引退を表明していたが、今回5年ぶりの復帰を果たすこととなった。
12連勝はすべて1RKOというハードパンチャー。
高田延彦RIZIN統括本部長は「カーウィンの対戦相手についてはファンの要望を聞きたい」とトーナメントの組み合わせについてツイッターでのリクエストを募集することを提案した。ハッシュタグは「#RIZIN2016」。
榊原信行RIZIN実行委員長は、昨年出場したエメリヤーエンコ・ヒョードルについては「今回は出場しない」としたが「オリンピックアスリート、プロレスラーも調整している」と大晦日ならではの他の競技からの大物の参戦については交渉中であることを明かした。
RIZIN FIGHTING FEDERATIONが27日、都内で会見を開き、総合格闘技イベント「RIZIN FIGHTING WORLD GRAND-PRIX 2016 無差別級トーナメント 2nd ROUND/Final ROUND」（12月29、31日、埼玉・さいたまスーパーアリーナ）へ元UFCファイターの川尻達也が電撃参戦することを発表した。
川尻は8月のUFCでカブ・スワンソンと対戦し敗戦。10月17日には自らの意思でUFCとの契約を解除したことをSNSを通じて発表し、その動向に注目が集まっていた。
川尻は会見で「日本の格闘技が大好きです。戻って来ました。2013年の10月に“多分僕が日本に戻ってきても戦う場所はないだろうな”と覚悟を決めてUFCに挑戦しました。こうして3年後にRIZINという舞台ができて、（参戦することができて）感謝したい。僕自身これまでいいことも悪いことも経験して、自分の大きさというものは分かっているので、“僕がRIZINを盛り上げる”とか威勢のいいことを言いたいけど、そんなおこがましいことは言いたくない。RIZINにはここにいる選手のように、若くて可能性のある選手がたくさんいる。ただまだ本物にはなり切れていないと思う。彼ら彼女らが本物になるにはもう少し時間がかかると思うので、僕がその間、RIZINを支えたいと思います。それがいま僕が日本に戻ってきた、ひとつのやるべきことだと思うし、これからの格闘技人生をかけてRIZINを世界中のファイターや世界中のファンに最高に魅力的な舞台だと思ってもらえる場所になるように、僕たち全員でRIZINを作っていきたい」と参戦への思いを語った。そして「せっかく大晦日に戻ってきて一発目にぬるい試合をするつもりもないし、ちやほやされたいわけでもないので、榊原さん、一発目、クロン・グレイシーとやらせてください」と要望をぶつけた。
榊原信行RIZIN実行委員長が「川尻達也の思いに応えるために、プロモーターとして全力でクロン・グレイシーを口説きたい」と話すと川尻は「ありがとうございます。“新グレイシーハンター”（の称号）いただきたいと思います。クロン選手をはじめ、世界中のフェザー級のファイターみんなが目指しているであろうUFCの舞台。僕を倒せばUFCの首脳陣の目にも止まると思う。僕は逃げも隠れもしないし、負けもしないけど、ぜひ世界中のファイターが僕を倒しにくればいい。RIZINをそういう舞台にしたい」と話した。
RIZIN FIGHTING FEDERATIONが27日、都内で会見を開き、総合格闘技イベント「RIZIN FIGHTING WORLD GRAND-PRIX 2016 無差別級トーナメント 2nd ROUND/Final ROUND」（12月29、31日、埼玉・さいたまスーパーアリーナ）の一部対戦カードと参戦選手を発表した。
9月大会でメーンを務めた所英男と、同大会で総合格闘技（MMA）初勝利を挙げた山本アーセンが62.0kg契約で対戦。またアーセンの母・山本美憂がアメリカのKOTCのムエタイ女王アンディ・ウィンとプロ転向2戦目に臨む。
高田延彦RIZIN統括本部長は所vsアーセン戦について「お互い組み技系だが全く違うタイプ。所選手にアーセン選手が挑むとなれば、普通で考えればアーセンは所にはかなわないだろう、というのは多分一般論。しかしアーセン選手には普通じゃ計り知れない圧倒的なポテンシャルをみなさん感じているはず。そう考えると“普通”というのはあてはまらない。ひょっとしたらあの所英男が、まだデビュー3戦目の若造にもっていかれる、そんなシーンが見られるかもしれない。あるいは、静かに淡々と物事を語る静かな男、所選手がこの勢いを止めるかもしれない。いろんなテーマが詰まった全くタイプの違う選手の激突」と評した。
また美憂vsウィン戦については「アンディ選手は典型的なムエタイスタイルの打撃系ファイター。MMAとは違う腰の高い打撃スタイルなので、美憂選手が鋭いタックルで1度テイクダウンすればグラウンドのコントロールテクニックでいけるんじゃないかと思う。とはいっても向こうもチャンピオン。手ごわい相手だと思います。“山本美憂、ここでコケたらやばいんじゃないの？”という空気は流れていると思うんです。そんなプレッシャーを背負いながら感情移入をして、この背水の陣である山本美憂選手の試合を魂を込めてみたいと思います」と話した。
